イェール蔵の写本が制作された１８世紀初頭、男色・（若）衆道などと呼ばれる、男性同士の性愛を目的とした商業大衆文化は、都市部においてはすでに定着しているものだったが、出版ブーム・陰間茶屋・野郎歌舞伎人気の後押しが、さらにその勢いに拍車をかけていた。そのような中、男性同士の性愛は、商業出版物がオープンに語ることのできるテーマであり、男色に関するイロハ――正しい恋文の書き方から鼻毛の処理方法まで――を網羅した、「諸分け」と呼ばれる恋愛攻略本などが出回った。また、男色派または女色派を標榜する架空の人物たちが論争する男色女色優越論、現代のアイドル図鑑を彷彿させる、歌舞伎俳優の役者評判記、僧・歌舞伎役者・若き剣士の恋愛をめぐる男色物語集、男性同士の性愛を描いた春画なども出版されていた。当時、男色を法的に規制する動きが見られたが、それは同性間の性愛が云々というよりは、あまりにも極端な兄弟分の絆がもたらしうる悲劇的顛末を未然に防ごうとするものだった（ちなみに同性間の性愛を病気とみなすような男色反対論はほぼ皆無で、医学界が男色文化に物申すことはほとんどなかった。 お上の規制を完全に免れたわけではないものの、男色文化は非道徳行為でも「公然の秘密」でもなく、近世の商業出版物を通して、比較的自然に市井に広まっていったのだ。

男色は、江戸時代以前からすでに、日本の文化・文学において重要な位置を占める主題であったのだが、中でも、仏教界・政界のエリートたち、とくに武士と僧侶が、その担い手として長く認識されてきた。中世の仏教寺院は、多くの稚児と呼ばれる少年たちを抱えており、彼らは高僧に仕え、その下で仏道や学問を学び、聖なる存在として、宗教儀式でよりましなどの役割を果たしたり、師匠の性愛の対象となったりした。 いくつかの宗派では、菩薩として生まれ変わった少年たちとの性交を含む、稚児灌頂と呼ばれる儀式が伝わっていた。 稚児と僧の恋愛を扱った中世の稚児物語は、悟りをもたらしてくれる稚児稚児との男色を称え、和歌集・漢詩集には、稚児への恋心をつのらせる僧たちの声も散見される。

江戸時代の初期までには、小話（こばなし）やその他の大衆文学の中で、仏教僧は美少年好きキャラの定番となっていた。このような文化背景を鑑みると、イェール本の語り手が仏教の菩薩であることや、その制作者が源太の死を悼む仏教僧であるように書かれてるのは、単なる偶然ではないかもしれない。ただし、恋多き源太のパートナーに、僧は数えられてはいないのだけれど。

このように、男色文化にはいくつかの形態が存在したものの、そこに共通するのは、稚児や小姓や若き剣士であれ、歌舞伎役者や陰間であれ、念者の性愛のパートナーとなるのは、若衆と呼ばれる若者や少年だったということだ。イェール本の中でも、源太は明らかに前髪のある元服前の若衆として描かれており、殺害された当時、彼はまだ元服の前段階である半元服の準備をしている年齢だった。そんな美少年・源太は、多くの男性たち――彼の念者だけでなく、語り手である地蔵菩薩や、この本の制作者まで――を魅了する存在なのだ。『衆道通夜物語』は、実際に起きた殺人事件の実録とは言え、その内容は、永井が犯行にいたるまでの記録ではなくではなく、被害者少年の悲劇として語られている。ゆえに、源太は必然的に、聡明で品行方正な若き侍として、かなり理想化され、魅力的な人物として描かれる。この傾向は若衆を主題にする文学作品に共通の特徴ではあるものの、源太の無類の美を称える一首の和歌を除いては、彼の容色に関する記述はほとんど皆無である。つまり、叙情的・文学的な技法を避けることにより、『衆道通夜物語』も、それなりに実録本にふさわしい雰囲気を作ろうとしているのだ。

藩法による規制という角度から男色を考えると、刃傷沙汰など、闇の部分に焦点が行ってしまうことは否めない。そして、源太の物語との共通点も見逃せない。源太の周りに集まり、「徒党」を組む男たちの忠義心は、源太との絆の如何により常に変動し、源太に近づく機会は、友人・隣人・知人たちにより、大っぴらに取引されるのだ。源太が結ぶ兄弟分の契りも、長くは続かず、嫉妬の原因や、近隣の中級武士たちの間に不和を生じさせ、最終的には、「生き死にに関わる」事件にまで発展してしまった。実際、源太の色恋の行方は、藩の法令が描写した衆道の様相に酷似している。藩法の内容とイェール本の内容を比較すると、米沢の地に受け入れられた、衆道文化の活気と、刃傷沙汰を招きかねない危うさが見え隠れする。このような文脈を鑑みると、源太の悲劇は、まさに藩の有力者たちがが防ごうとしていた類の男色事件だったと言える。

詳細が分かっている男色関連の殺人事件には、もう一つあり、こちらの方は藩の公的記録ではなく、米沢近辺で起きた珍事・実話などを集めた本の中に収録されている。この１７６７年に起きた事件は、平林力助（２４）と中里兵次（１３）という人物に関わるもので、「血を判て堅く兄弟の誓」をたてた二人の睦まじさを妬んだ若者たちは、兵次の父親にかけあい、もし力助が兵次を独り占めするなら、兵次とは縁を切る、と脅したという。 兵次の父親は、力助に兄弟の契りを解消するように懇願するが、力助が激高し、拒絶すると、今度は兵次の両親が二人を引き離そうとするようになった。やがて、力助は兵次が自分を欺き、兵次の仲間たちが、自分が兵次に愛想を尽かされたことを馬鹿にしていると知り、これが最悪な事態を招くことになった。その日の晩、力助は兵次の家に赴き、兵次を刺し殺した後、自分も喉を突き、寵童の後を追ったのだ。